Его мать — ирландка-католичка. Отец — еврей, «по одной линии русских, по другой — литовских кровей», как несколько причудливо значится в англоязычных биографиях Пенна. Его бабушка и дедушка держали в Нью-Йорке лавочку еврейской кулинарии.